Xavi Hernandez postanowił w sezonie 2022/23 zrezygnować z usług Sergiño Desta co spowodowało odejście reprezentanta USA na wypożyczenie do AC Milanu.
Wypożyczenie Desta do Milanu niw przebiega jednak korzystanie dla samego piłkarza. W Serie A miał okazje wystąpić w ośmiu spotkaniach i tylko w jednym z nich spędził na murawie pełne 90 minut. W pozostałych spotkaniach nie zagrał on więcej niż 45 minut.
Dest w poprzednim roku miał okazję wystąpić w czterech spotkaniach AC Milanu w Lidze Mistrzów, na wiosnę jednak nie zagra on w tych rozgrywkach, ponieważ został wykreślony z listy zgłoszonych zawodników.